فنولهاي نامحلول در آب
بسياري از فنولها با روشي که پيش از اين ذکر شد و به آزمايش فريک کلريد پاسخ مثبت نمي دهند و بايد آزمايش را بدين ترتيب انجام داد که 20 ميلي گرم از فنول جامد يا يک قطره فنول مايع را در يک ميلي ليتر کلروفرم حل يا به حالت تعليق درآورد و سپس يک قطره پيريدين و سه تا پنج قطره از محلول 1 % فريک کلريد ( حجم/ وزن ) در کلروفرم به آن اضافه نماييد.

3- برم / آب
محلول آبي 1 % از مجهول تهيه نماييد سپس به آن قطره قطره محلول آب برم اشباع شده اضافه نماييد و هر بار تکان دهيد تا رنگ زايل شود. تشکيل رسوب به دليل توليد محصوص استخلاف شده است که همزمان با از بين رفتن رنگ برم است به عنوان نتيجه مثبت براي اين آزمايش تلقي مي شود.

تهيه مشتق ها

مشتقات فنولها اورتانها هستند که از واکنش فنول با ايزوسيانات توليد مي شود. مشتق هاي ديگر براي فنولها 3 و 5- دي نيترو بنزوآت و فنول برم دار شده است.

1-  ( α – نفتيل اورتان )
5/0 گرم از فنول ( کاملاً خشک ) را در يک لوله آزمايش خشک بريزيد و 5/0 ميلي ليتر α – نفتيل ايزوسيانات به آن اضافه نماييد.
چند قطره پيريدين به عنوان کاتاليزور به مخلوط بيافزاييد. اگر واکنش خود به خود صورت نگرفت، مخلوط را براي 10-5 دقيقه روي حمام بخار گرم نماييد. سپس لوله آزمايش را در بشر محتوي يخ قرار دهيد و براي شروع تبلور با بهمزن شيشه يي خراش دهيد. مايع روي رسوب تشکيل شده را جدا نماييد و در صورتيکه لازم است بلورها را روي بوخنر صاف نماييد. براي تخليص محلول را در 16-5 ميلي ليتر ليگروئين داغ (اتر نفت) يا هگزان حل کنيد و براي جدا کردن مواد ناخواسته و دي فنيل اوره که ممکن است موجود باشد محلول را صاف نماييد ( قبلاً قيف را گرم کنيد ). محلول صاف شده را سرد کنيد تا اورتان متبلور شود. سپس بلورها را روي قيف بوخنر صاف نماييد.

2-  (3 و 5- دي نيترو بنزوآت)
فنولهاي مايع
5/0 گرم 3 و 5- دي نيترو بنزوئيل کلريد را در 5/0 ميلي ليتر فنول حل نماييد و مخلوط را براي 5 دقيقه حرارت دهيد. بگذاريد محلول سرد شود و سپس 3 ميلي ليتر محلول سديم کربنات 5 % و 2 ميلي ليتر آب به آن اضافه نماييد. مخلوط را بشدت بهم بزنيد و چنانچه جامدي در مخلوط موجود است خرد نماييد. محصول را روي بوخنر صاف نماييد و با آب سرد بشوييد. براي تخليص آنرا بوسيله مخلوط حلال اتانول – آب متبلور نماييد.

فنولهاي جامد
5/0 گرم فنول را در 3 ميلي ليتر پيريدين ( خشک ) حل نماييد و 5/0 گرم 3 و 5- دي نيترو بنزوئيل کلريد به آن اضافه کنيد. مخلوط را براي 15 دقيقه رفلاکس نماييد. بگذاريد سرد شود و سپس آنرا به مخلوطي از 5 ميلي ليتر سديم کربنات 5 % و 5 ميلي ليتر آب اضافه کنيد. سپس اين مخلوط را در حمام يخ بگذاريد و بشدت بهم بزنيد تا تمام محصول واکنش بصورت بلورهايي تشکيل شود. رسوبها را با بوخنر صاف کنيد و با آب سرد بشوييد و براي تخليص آنرا با مخلوط حلال اتانول – آب متبلور نماييد.

3- بروموفنول
ابتدا چنانچه محلول برم آماده موجود نيست، بايد آنرا از انحلال 75/0 گرم پتاسيم بروميد در 5 ميلي ليتر آب و سپس 5/0 گرم برم تهيه نماييد. 1/0 گرم فنول را در يک ميلي ليتر متانول يا دي اکسان حل کنيد و سپس يک ميلي ليتر آب اضافه نماييد. حال يک ميلي ليتر مخلوط برم دار کننده را به مايع فنول بيافزاييد و مخلوط را بشدت بچرخانيد سپس افزايش محلول برم دار کننده را قطره قطره و در حاليکه مخلوط را مي چرخانيد ادامه دهيد، محلول برم دار کننده را تا وقتي که رنگ محلول برم باقي بماند بايد اضافه کرده ثابت ماندن رنگ برم در محلول، نشانه پايان واکنش برم دار کردن است. سپس بايد 5-3 ميلي ليتر آب اضافه کرد و مخلوط را بشدت تکان داد رسوبها را روي قيف بوخنر صاف نماييد و با اب بخوبي بشوييد. براي تخليص مشتق تهيه شده آنرا بوسيله مخلوط حلال متانول – آب متبلور نماييد.

خواص فیزیکی و شیمیایی فنل ها